Pada tahun 1904 H.A. Mears mengakuisisi stadion atletik Stamford Bridge dengan tujuan mengubah menjadi stadion sepak bola. Ia kemudian
merencanakan pendirian sebuah klub sepak bola baru setelah tawaran yang
diberikan kepada Fulham untuk menggunakan stadion
tersebut ditolak. Mengingat telah ada sebuah klub bernama Fulham, nama Chelsea
yang merupakan sebuah kota kecil yang berdekatan dengan stadion dipilih sebagai
nama klub baru tersebut. Nama-nama lain seperti Kensington FC, Stamford Bridge FC dan London FC sempat dipertimbangkan
untuk dipilih. Chelsea didirikan oleh
pada 10 Maret 1905 di sebuah pub The Rising Sun (kini restoran The Butcher's
Hook) dan pertama kali bermain pada kompetisi Football
League.
John Robertson seorang pemain timnas Skotlandia berusia 28 tahun saat itu dipilih merangkap
jabatan pemain-manajer pertama Chelsea. Sejumlah pemain direkrut dari berbagai
klub untuk memperkuat tim, seperti penjaga gawang William "Fatty"
Foulke dari Sheffield United,
Jimmy Windridge dan Bob McRoberts dari Small Heath, dan Frank
Pearson dari Manchester City.
Pertandingan pertama mereka terjadi pada 2 September 1905, sebuah laga tandang
menghadapi Stockport County.
Chelsea kalah dengan skor 0–1. Sedangkan pertandingan
kandang pertama mereka adalah sebuah kemenangan 4–0 pada laga persahabatan
menghadapi Liverpool. Robertson juga merupakan pencetak gol pertama
Chelsea pada laga kompetitif saat kemenangan 1–0 atas Blackpool.
Chelsea mengalami sejumlah promosi-degragasi pada Divisi Satu dan
Divisi Dua Liga Inggris setelah berhasil meraih promosi ke Divisi Satu pada
musim kedua mereka. Pencapaian terbaik mereka pada tahun-tahun awal adalah
berhasil melaju hingga ke babak final Piala FA 1915 namun dikalahkan Sheffield
United di Old Trafford dan saat mengakhiri
Divisi Satu pada posisi tiga klasemen akhir tahun 1920. Chelsea memiliki reputasi mendatangkan
pemain-pemain terkenal dan jumlah penonton yang besar, tapi
kesuksesan masih belum menghampiri mereka pada masa-masa Perang Dunia I dan II.
Mantan penyerang Arsenal dan Inggris Ted Drake menjadi manajer pada tahun 1952. Drake mulai
memodernisasi klub baik di dalam dan di luar lapangan. Ia mengganti logo Chelsea pensioner, meningkatkan sistem pelatihan dan pembinaan
tim usia muda, dan memperkuat kedalaman tim dengan kelihaian mendatangkan
sejumlah pemain dari divisi-divisi bawah dan liga-liga amatir hingga berhasil
membawa Chelsea meraih trofi juara pertama mereka, gelar juara Divisi Satu Liga
Inggris 1954–55. Pada musim berikut, UEFA mengadakan kejuaraan antar klub juara
liga di Eropa, Piala Champions, namun
ketidaksetujuan otoritas Liga Sepak Bola Inggris dan FA membuat Chelsea menarik diri dari kejuaraan
tersebut sebelum dimulai. Chelsea gagal
melanjutkan kesuksesan tersebut dan hanya menjadi penghuni papan tengah
klasemen liga pada dekade 1950an. Drake dipecat pada tahun 1961 dan digantikan
oleh Tommy Docherty yang merangkap jabatan pemain-manajer.
Chelsea kembali menjadi juara Liga Utama Inggris 50 tahun
kemudian, yaitu pada tahun 2005,
pada masa jabatan manajer Jose Mourinho (2004 - 2007), yang saat itu mendapat dukungan penuh dari pemilik
miliuner minyak berkebangsaan Rusia, Roman Abramovich.
Pada tahun yang sama (2005), Chelsea juga menjuarai Piala Carling dengan mengalahkan Liverpool. Selanjutnya pada tahun 2006, Chelsea kembali berhasil menjuarai
Liga Utama Inggris. Dan pada tahun 2007, Chelsea juga kembali berhasil menjuarai Piala Carling
setelah mengalahkan Arsenal 2-1 dan menjadi juara
Piala FA setelah mengalahkan Manchester United 1-0 lewat babak perpanjangan waktu.
Tapi karena beberapa penampilan yang buruk pada awal kompetisi 2007/2008 ditambah dengan ketidak sesuaian dengan sang
pemilik, akhirnya Jose Mourinho mengundurkan diri dari
jabatan manager, dan kemudian digantikan oleh Avram Grant mantan manajer tim nasional Israel.
Diawal masa kepelatihan Grant, banyak kalangan yang memandangnya
sebelah mata. Meski demikian, Avram Grant mampu membawa Chelsea menjadi treble runner-up yaitu di ajang Piala Carling sebelum dikalahkan Tottenham Hotspur dengan skor 2-1. Disusul menjadi runner-up Liga Utama Inggris dibawah Manchester United dan menjadi runner-up
di ajang Liga Championssetelah
kalah adu penalti 6-5 dari Manchester United. Namun prestasi tersebut dianggap
tidak cukup baik sehingga Grant terpaksa dipecat di akhir musim.
Pada akhir Januari 2009, Avram Grant digantikan oleh pelatih asal Brasil, Luiz Felipe Scolari.
Namun, Scolari juga tidak mampu memberikan prestasi yang memuaskan. Sehingga
pada akhir April 2009 mengalami nasib yang sama dengan Grant. Posisi kosong
manajer Chelsea kemudian diisi oleh pelatih Rusia saat itu, Guus Hiddink, sampai akhir
musim 2008–09. Pada akhir bulan Mei, sebelum meninggalkan Chelsea, Guus Hiddink
memberikan kenangan manis dengan membawa gelar Piala FA kelima Chelsea.
Diawal musim kompetisi 2009–10, Chelsea mengumumkan Carlo Ancelotti sebagai manajer baru, dengan masa kontrak selama 3 musim.
Ancelotti langsung memberikan gelar dengan membawa Chelsea menjuarai Community
Shield 2009 setelah mengalahkan Manchester United dalam adu penalti. Kemenangan dalam adu penalti
tersebut merupakan pertama kalinya bagi Chelsea sejak 1998, saat Chelsea
menghadapi Ipswich Town di Piala Liga. Pada
akhir musim, Chelsea berhasil menjuarai Liga Utama Inggris dan Piala FA, yang
merupakan pencapaian pertama dalam sejarah Chelsea. Chelsea juga menjadi klub
ketujuh yang berhasil mendapat rekor mengawinkan gelar Double winner tersebut. Striker Chelsea, Didier Drogba berhasil mendapatkan Golden Boot sebagai
Pencetak Gol Terbanyak dengan torehan 29 gol. Pada pertandingan terakhir liga
pada 9 Mei 2010, Chelsea mempermalukan Wigan dengan skor telak 8–0 dengan Drogba mencetak 3
gol. Chelsea juga mencetak rekor menang mutlak 100% terhadap semua tim empat
besar EPL (Manchester United, Liverpool, dan Arsenal). Pada musim keduanya,
Ancelotti dipecat Chelsea pada Mei 2011 setelah kekalahan 1-0 dari Everton di pertandingan terakhir
musim 2010–11.
Para pemain Chelsea merayakan gelar juara Liga
Champions UEFA untuk pertama kalinya dalam sejarah klub
Pada awal musim 2011–12, André Villas-Boas ditunjuk sebagai pelatih Chelsea. Setelah sejumlah hasil buruk yang dialami
Chelsea, Villas-Boas dipecat pada bulan Maret 2012. Asistennya, Roberto Di Matteo yang merupakan mantan pemain Chelsea kemudian ditunjuk sebagai
pelatih utama ad interim. Dibawah arahan Di Matteo Chelsea menunjukkan
hasil impresif dengan berhasil meraih gelar juara Piala FA untuk ketujuh
kalinya dan Liga Champions UEFA untuk pertama kalinya dalam sejarah klub–yang
sekaligus menjadi klub London pertama yang meraih gelar tersebut.